El despegue comercial, sin embargo, comenzó en 1917 cuando se introdujeron las zapatillas Converse All-Star, que incluían lona, lo cual las hacía mucho más resistentes y adecuadas para el baloncesto, deporte que los adoptó como sus zapatos oficiales2​ En 1923, un jugador de baloncesto llamado Charles H. "Chuck" Taylor señaló su preferencia por estos zapatos deportivos, por lo cual fue contratado por la compañía como vendedor y representante comercial. Taylor comenzó a promocionar los zapatos en los Estados Unidos (los hizo hasta su muerte en 1969), y en 1932 se agregó su firma al parche All-Star en las zapatillas clásicas, las cuales, a partir de ese momento, serían conocidas como Chuck Taylor All Star Converse.​ Converse también personalizó los zapatos para New York Renaissance (los "Rens"), el primer equipo de baloncesto profesional totalmente afrodescendiente.