Grupo de dos tractores oruga Holt 45, arrastrando vagones de tren por el Desierto de Mojave durante la construcción del acueducto de Los Ángeles en 1909.

Caterpillar D2 en exposición en el museo de antiguos Tractores, Serpentine, Australia

A finales de 1890 y a principios de 1900, los rivales Daniel Best y Benjamín Holt experimentaron individualmente con fórmulas para la tracción de los tractores de vapor usados para la agricultura de la zona central del Valle de California.

Los tractores de vapor de los años 1890 y de principios 1900 eran sumamente pesados, llegando a pesar en ocasiones 450 kg por cada caballo de fuerza, y a menudo se hundían en la tierra blanda de las tierras de labranza del Delta del Valle de San Joaquín que rodean Stockton, California. Benjamín Holt intentó solucionar el problema aumentando el tamaño y la anchura de las ruedas hasta 2.3 m de alto y 1.8 m de ancho, produciendo un tractor de 14 m. Pero esto hizo que los tractores fuesen también cada vez más complejos, caros y difíciles de mantener. Otra solución que consideró fue la de poner temporalmente un camino de tablones delante del tractor, pero llevaba mucho tiempo, era caro, e interfería en los trabajos de arado. Holt pensó en colocar los tablones alrededor de las ruedas. Substituyó las Holt No 77, por un juego de tablas de madera unidas con cadenas. El Día de Acción de Gracias, el 24 de noviembre de 1904, probó satisfactoriamente la nueva máquina arando la tierra del delta empapada de la isla Roberts.2​ El fotógrafo Carlos Clements relataba que había observado cómo el tractor avanzaba lentamente como una oruga,​ y Holt aprovechó la metáfora. «Oruga. ¡Lo llamaremos así» ("Caterpillar" significa «oruga» en español),​ aunque algunas fuentes atribuyen este nombre a los soldados británicos en julio de 1907.

Dos años más tarde Holt vendió sus primeros nuevos tractores por 5500 dólares. Cada cadena tenía una altura de 760 mm, un ancho de 1.1 m y 2.7 m de largo. Las tablas eran de secuoya de 76 x 100 mm.

Holt recibió su primera patente para un tractor oruga, el 7 de diciembre de 1907